Lífræn efnafræði er efnafræði kolefnis (Carbon) og þrátt fyrir að kolefni sé tiltölulega sjaldgæft í jarðskorpunni þá er fimmtungur okkar kolefni, afgangurinn að mestu vetni og súrefni, meira en 10 milljónir lífrænna efnasambanda (kolefnissambanda) hafa verið einangruð eða búin til og bróðurparturinn af okkur, lyfjum, eitri, plastefnum og trefjum eru kolefnisambönd. Efnasambönd kolefnis eru oftast kölluð lífræn efnasambönd og reyndar eru öll sambönd kolefnis utan CO, CO₂ og karbónata lífræn. Hreint kolefni finnum við hins vegar í demöntum og “blýi” því sem við notum í blýanta. Það sem einkennir kolefni eða öllu gerir það áhugavert í okkar samhengi er að :

Það myndar samgild tengi við vetnisatóm

Það myndar samgild tengi við önnur kolefnisatóm og myndar langar keðjur

Það myndar samgild tengi við marga málmleysingja ss. súrefni, vetni, nitur og fleiri.

11.2.

Hydrocarbons eða kolvetni eru efnasambönd (compounds) sem eru eingöngu gerð úr vetni og kolefni. Einföldustu kolvetnin eru kölluð alkanar (alkanes) en það eru kolvetni sem innihalda eingöngu einföld samgild tengi milli allra atóma (eintengi eða sigmatengi).

Einfaldasta kolvetnið er metan (methane) CH₄ en bygging þess er sýnd á bls. 317n og 318 fyrir miðju og á mynd 11.1 (figure 11.1).

Byggingaformúla Punktaformúla

Eins og sést á þeim myndum getur kolefni myndað fjögur eintengi við önnur efni, þ.e. hefur fjóra tengimöguleika. Þetta er vegna þess að s-svigrúmið og p-svigrúmin þrjú á 2 aðalhvolfi blandast svo úr verða 4 eins svigrúm sk. sp³ svigrúmablöndun (orbital hybridization). Þessu er nánar lýst á mynd 11.3 á bls. 319.

Samgilt tengi sem er algerlega symmetrískt um ás þann er tengir saman tvo atómkjarna er kallað sigmatengi (s-gríski stafurinn sigma). Þessi skilgreining er ekki auðskilin svo í praksis getum við sagt að öll eintengi á milli kolefnisatóma eða á milli kolefnisatóma og vetnisatóma eru sigmatengi. Það er frjáls snúningur um sigmatengi.

Það er rétt að geta þess að þar sem sp³ svigrúmablöndunin myndar óvenjustór svigrúm, verður skörunin meiri og þar af leiðandi eru t.d. C-H tengi óvenjulega sterk og alkanar þar með óhvarfgjarnir. Það þýðir að t.d. metan er óhvarfgjarnt. Þetta kann að hljóma undarlega þar sem við brennum þeim í stórum stíl en burtséð frá bruna þá hvarfgirnin mjög lítil. Við eigum eftir að sjá það seinna í áfanganum að það er næstum ævinlega önnur tengi og önnur frumefni sem taka þátt í efnahvörfum.

Kafli 11.3 er örstuttur. Þar er eingöngu lýst C-C tengi og að einfaldasta efnasambandið sem inniheldur fleiri en 1 kolefnisatóm er etan, CH₃CH₃, (ethane):

Kafli 11.4 fjallar um sk. beinkeðjualkana eða línulega alkana (straight chain alakanes). Við getum búið til alkana með eins mörgum C-atómum eins og við viljum. Alkanar með tvö eða fleiri kolefnisatóm tengd saman eins og hlekkir í keðju eru kallaðir beinkeðjualkanar. Example 11.1 sýnir byggingaformúlur tveggja alkana.

Gerðu Practice excercise 11.1.

Á blaðsíðu 332, mynd 11.4 er að finna yfirlit yfir gerð formúla. Efst er að finna molikulformúlu efnisins, þar á eftir fullkomna byggingaformúlu (complete structural formula), þær sem koma þar á eftir eru venjulega kallaðar þéttaðar byggingaformúlur. Ég ætlast helst til að þið skilið mér fullkomnum byggingaformúlum á prófi en auðvitað notum við þéttaðar byggingaformúlur mikið enda henta þær mjög vel í ritvinnslu. Neðstu tvær gerðirnar notum við nú fremur sjaldan. Sú hin neðsta er hins vegar oft notuð í lífefnafræði (sjá bls 546) og í nokkrum sértilfellum hjá okkur eins og kemur fram síðar. Þið þurfið að vera allvel að ykkur um formúluritun.

Nöfn beinkeðjualkana eru birt á blaðsíðu 323, tafla 11.1.. Það er bara eitt um þetta að segja: Þið verðið að læra utanað að telja upp í tíu. Röðin er eftir fjölda kolefnisatóma: metan, etan, própan, bútan, pentan, hexan, heptan, oktan, nónan og dekan.

Auðvitað megið þið nota ensku nöfnin ef þið viljið. Suðumörkin (boiling points) þurfið þið ekki að læra utanað.

Þessi nöfn eru kölluð IUPAC (Alþjóðlegur staðall) nöfn en einnig er talsvert um almenn nöfn (common names) sem hafa verið notuð lengi svosem vínandi og áfengi sem eru almenn nöfn yfir IUPAC nafnið etanól.

Gerið P.Ex. 11.3. bls. 323.

Á blaðsíðu 324 er lögun alkana lýst. Það er alveg ljóst að sú straujaða mynd sem við teiknum í okkar byggingaformúlum er ekki allskostar sönn. Á mynd 11.5 er hexan snúið um hina ýmsu ása. Þetta gefur mun betri mynd af raunverulegu útliti alkansins.

Þá þakka ég fyrir að sinni. Í næstu viku byrjar alvaran með kafla 11.5 svo kynnið ykkur þetta efni vel svo og skoðið efni næstu viku.

Engin skilaverkefni

Kveðja – Benedikt Barðason