12. vika AMÍÐ

Heil og sæl. Hér er á ferðinni hið síðasta eiginlega kennslubréf. Það sem koma kann í viðbót eru þá viðbætur einhverjar.

15.4 Amíð eða Amid

Amið eru afleiður karboxylsýra og amína eða ammoniaks. Amíð eru stundum flokkuð sem einföld (simple), einskipt (monosubstituted) eða tvískipt (disubstituted). Myndir af þessu er að finna á bls. 468. Með einföldu amíð er átt við að N atómið er tengist karboxylsýruhlutanum hafi tvö vetnisatóm tengd sér og hafi því upprunalega verið ammoniak. Einskipt amíð hafa einn alkyl hóp tengdan við N atómið ásamt tengingunni við karboxylsýruna.

Á bls. 469 er farið í gegnum nafnakerfi amíða. Sé enginn hliðarhópur á N atómi heitir efnið bara sýrunafnið að viðbættu –amíð. CH₃CH₂CONH₂ heitir þá própanamíð.

CH₃CH(CH₃)CONH₂ myndi á sama hátt heita 2-metylprópanamíð.

Séu hliðarhópar hins vegar tengdir við N atómið þá þarf að tilgreina það með N fyrir framan sbr. CH₃CH₂CONHCH₃ héti þá N-metylprópanamíð þar sem metylhópurinn tengist nituratóminu.

Takið svo eftir bensamíð á bls. 469.

Á bls. 470 er að finna example 15.4 og leysið í framhaldi af því Pr.Ex. 15.7

Í amíð togar súrefnisatómið rafeindir til sín svo amíðtengi eru skautuð. Þetta veldur m.a. því að staka rafeindaparið sem tók á móti róteind hjá amín tekur ekki á móti rafeind í amíð og því eru amíð hlutlaus að kalla en ekki basísk. Amíð geta á hinn bóginn myndað vetnistengi við önnur amíð og við vatn. Þetta er afar mikilvægt í sambandi við byggingu próteina (18.kafli) og fleira (472 efst).

15.5 Að búa til amíð

Það eru ýmsar aðferðir til við að búa til amíð. Eins þeirra er að fjarlægja vatn (dehydration) úr ammoniumsalti karboxylsýra, önnur er efnahvarf ammoniaks eða amíns við ester eða við anhydríð.

a) Dehydration ammoniumsalts

Ef karboxylsýra er látin hvarfast við amín myndast ammonium salt. Sé þetta salt hitað þá losnar vatn og nýtt tengi myndast milli karbonylkolefnisins og nitursins svo úr verður amíð. Þetta er sýnt neðst á vls 472 og efst á bls. 473 (tvö dæmi)

Leysið Pr. Ex. 15.8

b) Efnahvörf við sýruafleiður

Fyrir miðri síðu 373 er sýnt dæmi um slíkt hvarf.

Esterar, sérstaklega metyl esterar, og anhydríð eru mikið notuð við gerð amíða.

CH₃-COOCH₃ + FENYL-NH₂ ® CH₃CONH-FENYL + CH₃OH

Ef ester og amin hvarfast verða myndefnin amíð og alkohol

CH₃COOOCCH₃ + NH₃ ® CH₃CONH₂ + CH₃COOH

Ef anhydríð og amín eða ammoniak hvarfast verða myndefnin amíð og sýra

Skoðið Example 15.5

Leysið Pr. Ex. 15.9

Á bls. 474 og 475 er að finna texta allgóðan um polyamíð. Eins og þið munið þá sendi ég ykkur einu sinni upplýsingar um plastefni með einu bréfinu. Rétt væri að þið lituð á PA kaflann þar og kíktuð síðan á þessar síður. Hér er fyrst sagt frá að upprunalega hafi hið fyrsta polyamíð verið búið til úr adipin sýru eða hexandísýru og 1,6-díamínohexan. Þar sem bæði efnin hafa tvo virka hópa pr. sameind geta þau tengst í langar keðjur. Þetta er einnig mögulegt hjá aminosýrum eins og við þekkjum úr líffræðinni er kemur að próteinmyndun.

Nylon er eins og þið þekkið notað í flest milli himins og jarðar, fyrst í fallhlífar, svo sokka,svo ...... NY-LON dregur nafn sitt af LONdon og New York.

Á 475 eru svo önnur polyamíð sýnd (PA) eins og Nomex sem notað er í eldtefjandi galla fyrir slökkvilið og Formúlufólk. Kevlar á hinn bóginn er notað í skotheld vesti og er sýnt neðst á bls. 475. Mér skilst hins vegar að skotheld vesti séu ekki góð vörn gegn hnífsstungum.

15.6. Amið hydrolysis

Amíð Hydrolysera í heitum sterk súrum eða basískum lausnum og mynda þá sýru og amín.

CH₃CON(CH₃)₂ + H₂O (hiti + H⁺ eða OH^-) ® CH₃COOH + H-N(CH₃)₂

Þetta niðurbrot er sérlega mikilvægt við meltingu próteina en þá eru það ensím sem sjá um þessi hvörf.

Lítið yfir kafla 15. 6-7-8-9. ég er viss um að þið finnið marga áhugaverða hluti þar.

Leysið dæmi 15.27 a,b,c,d og 15.29 (15.41 er góð upprifjun úr amínum.

Skiladæmi og vefæfing

Vefæfing; http://thor.vma.is/kennsla/efn363/efn36306a.htm

Skiladæmi

1. Hvað heita þessi efni?

a)

b)

c)

2. Ritið heiti á myndefnunum sem myndast ef metylprópanat hvarfast við etanamín

3. hvað heitir þetta efni (bls. 476-479)

Kveðja – Benedikt Barðason