3. Bréf - 3. vika bls. 334-342.

Tvítengi og þrítengi, alken, rúmísomerur, alkyn og efnasambönd bensens (aromatar)

Góð dæmi til að leysa og svör aftast: P.Ex. 11.8, 11.9.  Dæmi 11.29, 11.35.

Skiladæmi og  vefæfing aftast

 

11.8 Multiple bonds – Fjöltengi

Stundum myndast tví- og þrítengi á milli C-Atóma. Fjöltengi er alveg dásamlegt orð yfir þetta.  Betra væri kannski að kalla þetta tví – og þrítengi. Alkanar og cykloalkanar hafa mesta fjölda vetnisatóma sem hægt er að hafa og kallast því mettaðir (saturated).  Í alkönum og cykloalkönum eru öll tengi á milli kolefnisatóma eintengi eða sk. sigmatengi og frjáls snúningur um þau. 

Hins vegar eru til tví- og þrítengi á  milli tveggja C atóma.  Lífræn efnasambönd sem innihalda tvítengi á milli tveggja C atóma í kolvetni nefnast alkenar. Alkenar hafa því minna en mesta mögulega fjölda H atóma og nefnast því stundum ómettaðir (unsaturated).

Alkenar eru mun hvarfgjarnari en alkanar. Verði efnahvarf hjá alken er “næsta víst” að tvítengið  hafi hvarfast.

 

Nafnakerfi alkena er mjög svipað og alkana nema hvað endingin breytist úr -an í –en og gefa þarf upp staðsetningu tvítengisins.  Einfaldasti alkeninn er eten CH2=CH2.   Sjá bls. 335 og skoðið byggingaformúlur og nöfn alkena og cycloalkena.

 Ef við skoðum búten t.d. þá eru til 2 gerðir af búten, annars vegar 1-búten (bút-1-en) CH2=CH-CH2-CH3 og 2-búten (bút-2-en) CH3-CH=CH-CH3 eða

. 

Takið eftir að hægt er að skrifa nöfnin á tvennan hátt þ.e. 2-búten sem er ritháttur bókarinnar og bút-2-en sem er ritháttur sem er að ryðja sér meir og meir til rúms.  Þið getið í sjálfu sér valið hvorn þið notið.  Stöku sinnum  er líður á áfangann getur verið betra að nota seinni ritháttinn.  

Við skulum líta aðeins betur á nafnareglurnar.  Tvítengi er ofar í goggunarröðinni en hefðbundnir hliðarhópar og því númerum við alltaf þaðan sem styst er í tvítengi (ennþá) og tvítengi er alltaf hluti af lengstu keðjunni.  Séu tvítengin fleiri en eitt þá gefum við staðsetningu þeirra og köllum þau díen ef tvítengin eru tvö, tríen ef þau eru 3 ....  Tökum nokkur dæmi:

 

CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 

Heitir 4-metyl-1-penten eða 4-metylpent-1-en.  Eða

 

CH2=CH-CH=CH-CH3

Heitir 1,3-pentadíen eða penta-1,3-díen.

 

Tvítengið er búið til úr einu sigmatengi og einu pí tengi (p).  Sigmatengin eru eins og áður stöðug og taka helst ekki þátt í efnahvörfum en pí-tengin eru á hinn bóginn mjög hvarfgjörn og gera ómettuð kolvetni hvarfgjörn. 

Pí-tengin verða til með því að eitt pí svigrúm stendur utan blöndunar en svigrúmablöndunin verður þá sp2. Rafeindirnar í pí svirúminu tengjast svo saman og mynda einskonar “pylsu”tengi sem sýnt er á bls. 336.  Þessar rafeindir eru mjög áberandi og virka eins og nammi á smábarn fyrir þau efni sem laðast að rafeindum.  Það er ekki frjáls snúningur um tvítengi.  Þetta er skoðað betur á bls. 337.

 

Þar sem snúningur er ekki til staðar og hornið 120°  þá gerist það ef við skoðum 2-búten sem dæmi að “metylhóparnir” sitt hvoru megin við tvítengið geta staðið í sömu átt út frá kolefnisatómum tvítengisins (cis) eða í sitt hvora áttina (trans).  Þetta er sýnt neðst á bls. 337.  Þetta nefnast cis og trans isomerur.  Svona isomerur kallast rúmisomerur (geometric isomers). 

Cis-2- bútan til vinstri og trans-2-bútan til hægri

 

Sjáið einnig efnin fyrir miðri mynd á bls. 337 þar sem sýnt er hvenær cis/trans myndanir eru mögulegar og hvenær ekki.   Yfirleitt má segja að cis/trans isomerur séu ekki mögulegar ef tvítengið sé á kolefni no. 1 en sé það á no. 2 má oftast finna cis/trans myndir.  Það vekur nokkra athygli að í flestum lífrænum efnum í líkamanum er cis-myndin ráðandi, t.d öllum ómettuðum fitusýrum. 

4,5-dímetyl-1-hexen (númera styst í tvítengi)

 

Leysið nú Practice excercise 11.8 bls. 338.

 

Á bls. 338 er talað um alkyna. Alkyn eru lífræn efnasambönd er innihalda þrítengi á milli tveggja C-atóma, eitt sigmatengi og tvö pí tengi (figure 11.11).  Þetta er frekar sjaldgæft í náttúrunni. Etýn (suðugasið acetylen) er notað í stórum stíl.  Þrítengið er mjög orkuríkt og hvarfgjarnt.  H-CºC-H  nefnist etyn (acetylen) og

H-CºC-CH2-CH3 myndi heita 1-bútyn eða bút-1-yn.

Myndir af etyn og própyn

 

11.9 Aromatic compounds – Aromatisk efnasambönd.

Öll þau lífrænu efni sem við höfum séð hingað til, alkanar, alkenar.....  nefnast einu nafni alifatisk efnasambönd.  Aromatisk efnasambönd eða Arenar eru efnasambönd sem byggja á sameind sem heitir bensen (C6H6).  Nafnið aromatar stafar af því að fyrstu efnin sem menn greindu bensenhring í lykta vel. 

Á bls. 340-341 er útskýrt hvernig bensenhringurinn lítur út.  Það sem gerir bensen sérstakt er það að písvigrúmin mynda ekki hefðbundin pítengi þrátt fyrir sp2 blöndun svigrúma heldur mynda þau einskonar hringlaga rafeindaský undir/yfir sjálfri kolefnisgrindinni sbr. figure 11.2.  Þessi rafeindaský eru stöðugri en venjuleg tvítengi og því verða efnahvörf bensens nokkuð frábrugðin efnahvörfum alken.  Almennt má segja að arenar séu hvarfgjarnari en alkanar en ekki eins hvarfgjarnir og alkenar.

Á miðri síðu 341 eru sýndir þrír rithættir bensens.  Ég nota gjarnan formið lengst til vinstri en bókin notar eingöngu það sem er lengst til hægri.

 

Bensen, mismunandi ritháttur á sama efni

Nafnareglur.  Standi hliðarhópar út úr bensenhring t.d. metylhópur, kallast efnið metylbensen eða toulen.  Efnasambönd bensens eiga sér oft annað sk. almennt nafn (common name) sem mjög oft er notað.

Metylbensen (toluen) og etylbensen

Sé bensenhringurinn hins vegar hliðarhópur þá nefnist hann fenyl.  (sjá neðst bls. 341)  3-fenylhexan sem sýnt er þar gæti auðvitað heitið (1-etylbutyl)-bensen en það er afar óheppilegt nafn.  Sama er með syklohexylbensen eða fenylcyclohexan.  Yfirleitt veljum við fenyl sem hliðarhóp ef önnur kolefniskeðja sem bensenhringurinn tengist hefur a.m.k. 6 kolefnisatóm eða að keðjan innihaldi tvítengi.

 4-etyl-3-metyl-2-phenylheptan (alltaf lengsta keðjan)

Leysið nú Practice excercise 11.9 bls. 342e

 

Séu tveir eins hliðarhópar út úr bensenhring (tvískipt bensen) eins og sýnt er neðarlega á bls. 342.  þá númerum við 1,2-dímetylbensen, 1,3-dímetylbensen eða 1,4-dímetylbensen.  Staðan 1,2 er oft nefnd ortho eða bara o, staðan 1,3 meta eða m, og staðan 1,4 para eða p.  Því gæti 1,4-dímetylbensen kallast p-dímetylbensen eða p-xylen. Xylen er samheiti yfir bensen með 2 metylhópum tengdum hringnum.

         

o-xylen, m-xylen, p-xylen        EÐA

(1,2-dímetylbensen, 1,3-dímetylbensen eða 1,4-dímetylbensen )

 EÐA (o-dímetylbensen, m-dímetylbensen eða p-dímetylbensen)

Séu hliðarhóparnir ekki eins, t.d. einn metyl hópur á kolefni no.4 og einn etyl hópur á kolefni no. 1 myndum við skýra það 1-etyl-4-metylbensen (eða 4-etyl-1-metylbensen samkv. sumum bókum).

Séu hliðarhóparnir 3, t.d. metylhópur á kolefni no. 1 og 4 og etylhópur á kolefni no. 2 þá myndi það heita 2-etyl-1,4-dímetylbensen.  Þannig fá flestir hópar lægst númer. (Ekki 3-etyl-1,4-dímetylbensen)

2-etyl-1,4-dímetylbensen

Á bls. 342n-343 er talað um fused rings.  Við ræðum lítið um það.  Þessi samsettu efni finnast í tjöru, tóbaksreyk og fleiru og eiga það sameiginlegt að vera flest hættuleg og allmörg krabbameinsvaldandi.  Þá lýk ég þessu að sinni en “restinni” af kaflanum sleppum við.

Leysið nú dæmi 11.29 og 11.35.  Í 29 eigið þið að gefa nöfn og í 35 a,b og d eigið þið að gefa nöfn.  Það er svo fullt af dæmum sem þið getið reynt við eins og 21og 29 (og 44 án svara)

 

Skilaverkefni eru Vefæfing og Skiladæmi. 

Vefæfing: http://thor.vma.is/kennsla/efn363/efn36302a.htm

 

Skiladæmi:

1. Hvað heita þessi efni:

a) CH3-CH2CH=CH-CH2CH3

b)

c)

d)

2. Segið til um hvort um sé að ræða cis, trans eða hvorugt

a)

b)

 

c)

 

3. Hvað heita þessi efni?


 a)

 

b)

 

c)

 

Gangi ykkur vel.  Kveðja-Benedikt Barðason