6. vika. 12. – 13. kafli. 379-382...392-397

12.8 Physical propertíes eða eðliseiginleikar

Þetta er góður kafli sem borgar sig að líta á. Með eðliseiginleikum er átt við þætti eins og bræðslumark, suðumark, eðlismassa, “brydningsindex” og fleira.

Ef við berum saman alkohol, eter, halogenalkan og alkan með svipaða massa má fullyrða að alkoholið hefur hæsta suðumarkið og mestu vatnsleysnina sem er rökrétt afleiðing vetnistengja er alkohol mynda. Þar á eftir koma eterar, svo halogenalkanar og loks alkanar. Þetta er hægt að skoða nánar á bls. 380 töflu 12.5.

Vatnsleysni fer eftir svipuðum lögmálum. Stutt alkohol eru auðleyst í vatni en eftir því sem kolefniskeðjan lengist minnkar leysnin og strax við 1-butanól er leysnin orðin 7,9 g/100ml. Fjölgi hins vegar alkoholhópum verður vatnsleysnin aftur meiri.

Eterar eru lítt leysanlegir í vatni en þó mun leysanlegri en sambærilegir alkanar og halogenalkanar eins og sýnt er á bls. 381 fyrir ofan sýnidæmi. Þó eru til dæmi um auðleysta etera eins og dioxane en díetyleter hefur svipaða leysni eins og 1-butanól.

Í þessum kafla er einnig fjallað um tvö mjög mikilvæg hugtök, hydrophilic (vatnselskandi) og hydrophobic (vatnsfælinn). Í alkoholi, t.d. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH þá köllum við þar sem OH hópurinn er, hinn vatnssækna hluta sameindarinnar en sjálfa kolvetniskeðjuna, hinn vatnsfælna hluta.

Leysið pr.ex. 12.10 þar sem raða á efnunum eftir vaxandi suðumarki.

12.9 Sulfur compounds - Brennisteinssambönd

Þessi kafli fjallar um lífræn efnasambönd er innihalda brennistein. Kaflinn er stuttur og aðeins örfá atriði sem við þurfum að hnykkja á.

Thioalcohols eða þíól (mercaptans) eru hópur efna þar sem súrefnisatómi alkoholsins er skipt út fyrir brennistein. Nafnareglur að öðru leyti þær sömu og hjá alkoholum. Þetta eru venjulega illa lyktandi efni og það verst lyktandi í heimi hér er etanþíól:

CH₃-CH₂-SH

Þíol eru stundum kölluð merkaptan. Þessum illa lyktandi efnum er stundum blandað lítillega samanvið lyktarlaus en hættuleg efni svo hægt sé að greina leka, t.d. gasleka, fyrr en ella.

Hér eru myndir af tveimur efnum. Það fyrra er hin klassíska lauklykt en hitt er eitt þeirra efna sem skunkar hafa yfir að ráða

1-própanþíól og 3-metyl-1-butanþíól

Á þessum sömu síðum er minnst á þíoetera og dísúlfíð. Þíoeterar koma við sögu í hvítlauk en dísúlfíð í próteinum og hárgreiðslu.

13. kafli Aldehyd og keton.

Aldehyd og keton þekkjast á karbonyl hópnum, C=O, þar sem súrefnisatóm er bundið kolefni með tvítengi. Sé karbonylhópurinn á endakolefni kallast efnið aldehyd en sé karbonylhópurinn í miðri keðju kallast efnið keton.

KETON ALDEHYD

(R táknar mismunandi kolefniskeðjur.)

Aldehyd eru lífræn efnasambönd þar sem karbonyl-kolefnisatómið er alltaf tengt a.m.k. einu vetnisatómi.

Keton eru lífræn efnasambönd þar sem karbonyl-kolefnisatómið er alltaf tengt tveim öðrum kolefnisatómum. Sjá bls. 393.

Nafnareglur.

Aldehyd og keton ráða yfir alkoholum og tvítengjum. Því númerum við alltaf þaðan sem styst er í karbonylhópinn. Aldehyd fá endinguna –al en ketonar endinguna –on.

Nauðsynlegt er að gefa upp staðsetningu karbonylhópsins í keton ef keðjan er lengri en 4 kolefnisatóm.

Að neðan eru nokkrar þéttaðar byggingafomúlur af nokkrum:

CH₂O er metanal,

CH₃-CH₂-CH₂-CHO er bútanal,

CH₃-CO-CH₃ er própanon

CH₃-CH₂-CO-CH₂-CH₂-CH₃ er 3-hexanon eða hexan-3-on (gamla kerfið etylpropylketon).

Takið eftir rithættinum í wordinu. Svona myndu þessi efni líta út:

Á bls. 395 er að finna yfirlit yfir aldehyd og keton, skoðið þessa töflu, bæði formúlur og IUPAC nöfn er ykkur stendur næst en einnig common name þar sem þau eru oft notuð í dæmunum t.d. acetalaldehyd.

Aukasýnidæmi:

CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₂-CO-CH₃

myndi heita 6-metylhept-4-en-2-on.

Skoðið examples 13. - 1, 2 og 3. Leysið p.ex 13.1, 13.2 og 13.3. 12.31,12.33 og 13.13 eru líka góð dæmi með svörum aftast.

Skilaverkefni: (Engin vefæfing)

1. hvað heita þessi efni

a)

b)

c)

2. Ritið þéttaðar byggingaformúlur þessa efnis?

a) 4-hydroxy-5-bromo-2-hexanon (4-hydroxy-5-bromohexan-2-on)

ath. Hydroxy þýðir OH hóp tengdan C í keðju þar sem einhver annar hópur er ofar í goggunarröðinn) t.d. í dæmi 13-32 e-lið er svarið 1-fluro-2-hydroxy-4-heptanon