2.vika bls. 325-334.

Greinóttir alkanar (branched chain alkanes) og nafnakerfi þeirra. Byggingaisomerur og cycloalkanar (hringalkanar).

Góð dæmi sem á að leysa og svör eru aftast í bókinni:

Practice Excercises. 11.4, 11.5 & 11.7.  og dæmi 15 og 21

Kennslubréf 2 Bls. 325-334

Í kafla 11.5 er fjallað um eitt lykilatriði lífrænnar efnafræði, nafngiftir. Í beinkeðjualkan er hægt að skipta H út með einhverju öðru ss. kolefni, súrefni eða slíku sem við köllum þá hliðarhóp (substituent). Ef þessi hliðarhópur er kolvetni þá kallast hann alkylhópur. Ef alkylhópurinn er gerður úr einu C og 3 H, þ.e. -CH₃ kallast hann metyl-hópur, ef hann er gerður úr –CH₂CH₃ þá kallast hann etyl og þannig koll af kolli.

Neðst á blaðsíðu 325 er að finna nafnareglur sem við eigum eftir að nota mjög mikið. Reglurnar eru þessar:

1. Finnið lengstu “kolefniskeðjuna” í sameindinni. Það þýðir lengst C röðina. Þessi keðja myndar orðstofninn í nafninu. ss. pentan, hexan.....

2. Númerið kolefnisatómin í kolefniskeðjunni frá þeim enda sem gefur hliðarhópa með lægst númer. (Þannig sem flestir hafi sem lægst númer)

3. Gefið rétt númer og nafn á hliðarhóp

4. Komi sami hliðarhópurinn fyrir oftar en einu sinni í aðalkeðju notið þá forskeytin dí er þeir eru tveir, trí ef þeir eru þrír, tetra ef þeir eru fjórir og þannig koll af kolli.

5. Raðið hliðarhópunum upp í stafrófsröð (etyl á unda metyl, forskeytin dí og trí teljast ekki með í stafrófsröðinni.)

Skoðum nún sýnidæmi 11.2, 11.3 & 11.4..

Í Example 11.2 bls. 326 stendur lengsta keðjan saman af 3 kolefnisatómum, sama á hvern veg talið er. Orðstofninn er því própan. Út úr þessari keðju stendur –CH₃ hópur sem við köllum metylhóp og hópurinn stendur út úr kolefni no. 2 og þar af leiðandi heitir efnið 2-metylprópan. Reyndar yrði þetta efni kallað metylprópan þar sem hópurinn getur aðeins komið út úr no. 2. Hafi metylhópurinn komið út úr no. 1 hefði það verið hluti af lengstu keðjunni sem þar með hefði heitið bútan.

Takið eftir að þetta efnið hefði verið skrifað CH₃-CH(CH₃)-CH₃ í bréfi og þýðir:

eða

Example 11.3. gefur okkur efni með 7 kolefnisatóm sem lengstu kolefniskeðjuna. Orðstofninn er því heptan. Við númerum það frá hægri því þaðan er styttra í fyrsta hliðarhóp og fleiri hliðarhópar fá lægri númer. Þarna eru tveir metylhópar og einn etylhópur. Metylhóparnir eru á no. 2 og no. 3 en etylhópurinn á no. 4. Efnið heitir, því að teknu tilliti til stafrófsraðar og þess að metylhóparnir eru tveir (dí), 4-etyl-2,3-dímetylheptan. Ykkur kann að finnast það skrítið að þurfa að taka fram þetta dí fyrst búið er að gefa staðsetninguna með 2,3 en svona eru reglurnar. Í word má skrifa þetta efni svona: CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

Example 11.4. sýnir okkur að lengsta keðjan þurfi ekki alltaf að vera lárétt. Hún þarf ekki að vera það og alls ekki hjá kennurum á prófum. Hins vegar er það vaninn að hafa lengstu keðjuna í láréttu plani og bið ég ykkur að minnast þess í þeim sendingum sem þið sendið mér. Lengsta keðjan er þar 6 C-atóm og út úr kolefnisatómi no. 3 (númerað þaðan sem styst er í hliðarhóp) standa 2 metylhópar. Efnið heitir því 3,3-dímetylhexan.

Í Word liti þetta svona út CH₃-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-CH₃

Leysið nú Practic Excercise 11.4. (Svörin eru aftast)

Example 11.5 og 11.6 snúast um að búa til byggingaformúlu út frá nafni. Sú formúlugerð sem sýnd er í bókinni er aldeilis ágæt. Sumir kjósa þó heldur, þegar handteiknað er, að skrifa fullkomna byggingaformúlu (strikaformúlu), þ.e. með strik í hvert H (sbr. fig.11.4).

Í Example 11.5 á að teikna mynd af 3,3-dímetylpentan. Þá teiknum við pentan í láréttum fleti C-C-C-C-C. Setjum svo hliðarhópana, 2 metylhópa, inn á keðjuna og fyllum svo upp með H þannig að hvert C hafi sín 4 tengi eins og sýnt er í sýnidæminu. Skrifað CH₃-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-CH₃ eða

Í example 11.6 er það sama sýnt fyrir 2,2,4-trímetylpentan. Þar kemur reglan um að flestir hópar hafi sem flest númer

Leysið nú Practice Excercise 11.5 bls. 330

---------------------------------------------------------------------------------------

Í þessu dæmi er sýnt hvaða nafn er rétt og algengustu mistökin við nafngiftir.

Í þessu dæmi er sýnt hvaða nafn er rétt og algengustu mistökin við nafngiftir.

Í þessu dæmi er sýnt hvaða nafn er rétt og algengustu mistökin við nafngiftir.

11.6. Structural isomers – Byggingaisomerur

Byggingaisomerur eru efni sem hafa sömu mólikúlformúlu en ólíka byggingaformúlu.

Dæmi: Með mólikúlformúlunni C₅H₁₂ er hægt að mynda 3 byggingaisomerur eða m.ö.o. 3 efni. Þau eru pentan (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) suðumark 36°C, 2-metylbutan (CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃) suðumark 28°C og 2,2-dímetylprópan CH₃-C(CH₃)₂-CH₃ suðumark 9°C. (Sjá neðst á bls. 330) eða

3 byggingaisomerur C₅H₁₂ hér að ofan

Byggingaisomerur hafa ólík heiti og ólík bræðslumörk, suðumörk, eðlismassa o.s.fv.. Þið munið eftir að á bls. 323 var sýnt fram á vaxandi suðumark með vaxandi mólmassa alkana. Hafi sambærileg efni, alkanar í þessu tilfelli, sama mólmassa þá gildir sú regla að því greinóttari sem alkaninn er því lægra er suðumarkið sbr. 330 neðst.

Ef þið skoðið textann á spássíunni þá sjáið þið að dekan hefur 75 isomera og úr C₂₀H₄₂ er hægt að búa til 336319 isomera. – Ríflega 1 pr. Íslending. Og úr C₃₀H₆₂ má búa til ríflega 4 milljarða isomera

Leysið nú practice excercise 11.6. Þar eigið þið að teikna allar 5 byggingaisomerur C₆H₁₄ (munið að nota svörin)

11.7 Cykloalkanes – Sýkloalkanar

Þegar endar kolefniskeðju tengjast saman og mynda hring þá köllum við þá sýklóalkana eða cykloalkana. Þeir hafa grunnformúluna CnH2n. Helstu eru sýndir í töflu 11.2 bls. 331. Takið eftir “shorthand” byggingaformúlunni sem er mjög mikið notuð. Nafngiftakerfið er nokkuð augljóst, 6 kolefni í hring gefa cyklohexan. Stundum standa hliðarhópar út úr hringnum eins og sýnt er á bls. 332. Þar gilda hefðbundnar nafnareglur, númera þannig að flestir hliðarhópar fái lægst númer, teiknið og skoðið 1,2,4-trímetylhexan. Það má ekki heita 1,3,4-trímetylhexan.

Sé hins vegar einn hliðarhópur þá er erfitt að gefa honum númer þar sem hringurinn á í sjálfu sér ekkert upphaf og því myndi metylhexan vera heppilegra nafn heldur en 1-metylhexan.

Á síðunum þar fyrir aftan er rætt talsvert um raunverulega byggingu, nokkuð sem er klassískt viðfangsefni, bát- og stólformið. Ekki ætla ég að kafa djúpt í það enda eru texti og myndir þarna.

Dæmi; 3,4-díetyl-4,5-dímetyloktan yrði skrifað svona í word

CH₃-CH₂-CH(CH₂CH₃)-C(CH₃)(CH₂CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

Leysið Practice excercise 11.7.

Leysið dæmi 11.15 og 11.21 á bls 350-351

Skiladæmi og verkefni:

Vefæfing er gagnvirk og kannski ekki af léttasta tagi en ætti að gefa gott viðmið. Ef menn “pæla” svolítið í verkefninu þá má örugglega læra af því. Munið að skrifa undir með fullu nafni þegar þið sendið svarið.

Vefslóðin fyrir vefæfinguna er:

http://thor.vma.is/kennsla/efn363/efn36301a.htm

Haldið áfram þangað til þið fáið 10 í einkunn, fyrr fæ ég ekki meldingu.

Ef þið hafið spurningu út í einstakar spurningar eða verkefnin í bókinni, hafið þá samband.

http://thor.vma.is/kennsla/efn363/efn36301a.htm

Skiladæmi:

Hvað heita þessi efni:

a)

b)

c)

2. Hvert þessara efna heitir 2,2,5-trímetylhexan? Til vinstri, Miðju eða til hægri

3. Hvert þessara efna hefur lægsta suðumarkið. Öll hafa jafnmörg C og H? Til vinstri, Miðju eða til hægri

----------------------------------------------------------------------------------------

Auðvitað þurfið þið að kunna að teikna byggingaformúlur þótt þið séuð ekki beðin um það en 1/5-1/4 af öllum dæmum snýst um það. Munið að kolefnisatóm hefur 4 tengi og því alltaf 4 strik út frá sér eins og sést hér að neðan.

Niðurskrift í Word (subscript) er óþörf en ef þið viljið nota hana samt þá farið þið í format font og veljið subscript í flokki sem heitir effects.

Gangi ykkur vel – Benedikt Barðason